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蔡琥教授團隊和吳濤教授課題組在電化學有機合成領域取得重要進展

作者:時間:2025-05-21
攝影 單位

本網訊(化學化工學院)近日,我?;瘜W化工學院蔡琥教授團隊和吳濤教授課題組在電化學有機合成領域取得新進展,創新性地開發了一種電化學驅動的無需金屬催化劑和傳統氧化劑參與的烯烴伯烷基-烷氧基化反應,研究成果以“Metal-Free Electrochemistry-Driven Decarboxylative Primary Alkyl-alkoxylation of Olefins”為題發表在Angewandte Chemie International Edition上。我校化學化工學院陸美群博士為該論文第一作者,蔡琥教授和吳濤教授為共同通訊作者,南昌大學為第一署名單位和通訊單位。

在藥物化學與有機合成領域,烷基鏈的精準引入是優化分子脂溶性、增強生物膜穿透能力及改善藥代動力學特性的核心策略。但一級烷基自由基(如甲基、乙基及長鏈伯烷基自由基)因其熱力學不穩定性以及其極性效應的影響,使得其與烯烴的加成步驟能壘高、可逆性強,難以實現高效定向轉化。這一難題長期制約著伯烷基自由基在復雜分子合成中的實際應用。

該工作結合Kolbe電解反應,將烯烴引入Kolbe反應中,以廉價易得的烷基羧酸作為甲基或長鏈烷基來源,實現了烯烴的伯烷基化反應。該方法能將多種底物高效轉化為叔醚或仲醚,展現出優異的官能團兼容性,且所構建的C-O鍵可進一步轉化為C-C或C-N鍵衍生物。值得一提的是,該方法還能利用廉價易得的氘代乙酸在分子中引入全氘代甲基(CD?),為氘代藥物分子的合成提供了一種新穎便捷的合成策略。

該工作得到國家自然科學基金委以及江西省科技廳的大力資助。

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論文鏈接:https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202506639

審校:許航、涂金鳳、朱文芳、陳小赤


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